摘要：利用化学史进行“苯”的教学设计，在实施教学活动过程中让学生置身于苯分子研究的历史进程中，将苯分子结构和性质的学习融入探索过程。在选择化学史材料的时候更加注重真实性，同时吸收最新的科学研究成果。
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关键词：苯；化学史；分子结构；化学实验；教学设计
文章编号：1005–6629（2014）1–0040–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
1 对教学内容的思考
如果说C60是20世纪末乃至当代化学界的“明星分子”，那么在19世纪上半叶发现的苯则因其对称性的结构和特殊的性质，成为人们关注了一个多世纪并应用于多个领域的、有点被熟视无睹的“明星分子”[1]。借助于结构与性质的相互关系，科学家花了漫长的时间、设计了许多巧妙的实验、利用众多的科学仪器对苯分子的结构进行研究。因此在必修2关于苯的教学中，利用化学史进行教学，把学生置身于苯分子研究的历史进程中，将苯分子结构和性质的学习融入探索过程中，让学生感受科学家探究的艰辛、出色的想象力、高超的实验技巧以及严密的逻辑推理是本节课的教学设计主要思想。
搜索相应的文献，发现已有一些教师利用化学史进行苯的教学[2][3]。本节课的教学吸收了他们的优点，同时笔者也在思考：（1）实验技术在苯分子结构的研究过程中起到了至关重要的作用，因此在利用化学史进行教学时除了体现科学家在研究过程中的思辨和实验研究方法，是否也应突出技术对于科学研究的重要性。（2）有文献指出第一个提出苯的环状结构的并非众所周知的德国化学家凯库勒，而是奥地利一位中学化学老师约瑟夫·劳施密特，并对凯库勒所做的关于蛇头咬住蛇尾的梦提出了质疑[4][5][6]。在进行教学设计的时候应如何处理这些化学史材料？带着对以上教学问题的思考，笔者进行了相关教学实践，下文记录了主要教学过程。
2 教学流程
[引入]“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”，猜一字。（苯）
在上节课的学习中我们已经知道从煤中可以提取出苯，它是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。苯的发现距今188年，这期间，科学家们花了漫长的时间、设计了许多巧妙的实验、利用众多的科学仪器才研究出苯分子的结构，而苯分子完美的结构引起了有机化学理论上的重大飞跃。今天就让我们一同穿越时空，重温苯分子结构的发现历程。
[化学史料1]
19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他花了五年的时间将剩余的油状液体蒸馏，最后在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质。1825年6月1日，他向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。当时，法拉第将这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”。
[教师]展示一瓶苯，这就是法拉第千辛万苦才分离出的物质，请大家通过观察和实验来推测苯的物理性质。
[学生活动]
分组实验1：向试管中滴入3～5滴苯，观察苯的颜色与状态。再向试管中加入少量水，振荡后静置，观察发生的现象。
分组实验2：向试管中加入5 mL苯，然后将试管放入冰水混合物中。
[交流讨论]
苯和水混合会出现分层现象，苯在上层，说明苯不溶于水，密度比水小。
苯在常温下是液体，而在较低的温度下凝结成冰一样的晶体。
教师引导学生讨论问题，小结苯的物理性质。
[化学史料2]
1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的分子概念和原子价概念建立以后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，仅有碳、氢两种元素组成。
[问题探究]
（1）根据苯的相对分子质量和组成元素推测苯的分子式。
（2）通过比较苯和乙烯的分子式中碳元素的质量分数，预测苯在空气中燃烧的现象。
[交流讨论]
（1）苯在常温下是液体，因此分子中碳原子个数应大于4，如果碳原子数为5的话，则氢原子数为18，超过饱和时所需的12。所以苯的分子式应为C6H6。
（2）苯分子中碳的质量分数大于乙烯，因此其在空气中燃烧时黑烟应该更浓。
[演示实验]用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃。
现象：明亮火焰，浓烈黑烟。（学生书写苯燃烧的化学方程式）
[提问]苯的含碳量高达92.3%，令科学家们震惊。C6H6与同碳原子数的烷烃C6H14相比，少了8个氢原子。它的结构如何？当时的有机化学刚刚开始萌芽，支撑有机化学理论的只有化学家凯库勒和古柏尔提出的“碳四价学说”和“碳链学说”。你能根据当时的理论写出符合C6H6的可能的结构简式吗？每人写出2～3种结构。提示：一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的[3]。
[学生] CH2=CH-CH=CH-CH=CH2，CH3-C≡C-C≡C-CH3，CH2=CH-C≡C-CH=CH2，CH≡C-CH=CH-CH=CH2。（分子中同时含两个叁键，或是含一个叁键和两个双键）
[教师]写出的结构式都符合C6H6，那这些结构是否正确？当时的科学家已经对苯的化学性质有了一定的研究。
[化学史料3]
1860年左右，科学家发现苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应：C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，并且苯的一溴取代物只有一种结构。
[提问]苯的一溴取代物只有一种结构，说明什么问题？
[学生]苯分子中六个氢等效。交流讨论后，认为CH3-C≡C-C≡C-CH3符合。 [过渡]既然苯分子中存在叁键，那么也应该能够使高锰酸钾溶液和溴水褪色，我们一起来做实验验证。
[学生活动]
分组实验3：在两支试管中各加入少量苯，再分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，振荡后，观察现象。
[交流讨论]两支试管均不褪色，说明上述结构均不正确。苯分子中不存在普通的碳碳双键和叁键。
[教师]上述的讨论说明苯分子的结构不可能是链烃的形式。
[化学史料4]
1861年，奥地利一位普通的中学教师约瑟夫·劳施密特（Josef Loschmidt）在其所著的书籍《地理描述中的有机化学结构公式》中提出了苯的环状结构（如图1所示）。只是因为这本书私下发行，因此只有很少的人知道劳施密特的贡献。1995年为了纪念劳施密特逝世100周年，奥地利发行了一张邮票，邮票的右下角画着劳施密特提出的肉桂酸的结构式（含有苯环）（如图2所示）。
[化学史料5]
1865年，德国化学家凯库勒并未受自己提出“碳链学说”的影响，在自己发表的一篇文章中也提出了苯的环状结构，认为苯分子中六个碳原子形成平面正六边形的结构（如图3所示），这篇文章登载在法国化学会会志该年第3卷第二期第98页上。1866年他又提出苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状结构。
[教师]总结苯的化学性质，强调苯的取代反应中基团的替换。（关于苯与液溴、硝酸发生取代反应的实验过程是《有机化学基础》中的教学内容。）
[总结]回顾苯分子结构的探索过程：
1825年英国科学家法拉第分离出苯→1834年德国米希尔里希在实验室制取苯并命名→法国化学家日拉尔测出苯的分子量和分子式→1861年奥地利中学教师劳施密特第一次提出苯的环状结构模型→1866年德国化学家凯库勒提出苯分子的单双键交替结合环状结构模型以及后来提出的共振假说→1935年以后用现代科学仪器测定苯分子的结构。
同学们可能会想如果我们在19世纪就有X射线衍射、原子力显微镜这样的实验技术和仪器，人类对苯分子结构的研究就不需要经历这么漫长的时间，由此我们可以看出技术的发展能够推动科学的进步。恩格斯在《致施塔尔肯堡的信》中指出：“如果说技术在很大程度上是依赖于科学状况，那么科学状况却在更大的程度上是依赖于技术的状况和需要了。[4]”
另外，即使在19世纪没有原子力显微镜这样的实验仪器，科学家在有限的理论及实验水平条件下，借助于结构与性质的相互关系，设计了许多巧妙的实验，利用出色的想象能力，根据实验事实，经过严密逻辑推理，不断地思考、分析、综合、再实践、再认识，仍然得出了苯的环状结构，这充分说明从事科学研究的艰辛和科学家对人类作出的伟大贡献。
3 教学反思
笔者在进行本节课的教学设计时，尝试在传统的利用化学史的教学内容和模式中寻求突破和创新，反思自己的教学，有以下三个问题值得思考。
3.1 苯分子结构探究的教学中可渗透技术教育
3.2 选择化学史材料时更加注重史料的真实性
前面谈到已有一些文献表明：1861年，奥地利的一位中学老师劳施密特就已经提出了苯的环状结构。此外这些文献同时质疑凯库勒自己声称因悟出苯的环状结构而做的蛇头咬住蛇尾的梦的真实性，一些研究表明凯库勒在提出苯的环状结构之前曾经阅读过劳施密特所著的书籍。因此笔者在教学中一方面让学生认识到劳施密特在提出苯的环状结构中所做的贡献，另一方面淡化凯库勒著名的蛇头咬住蛇尾的梦。笔者并不想质疑凯库勒在苯环结构的提出上所做的贡献，而是认为在确定凯库勒是否曾经做过关于蛇的梦之前，不宜在教学中重点介绍凯库勒所做的这个梦以及教师试图通过介绍这个梦而向学生传递的如“凯库勒善于捕捉直觉形象”等所谓的情感、态度和价值观。我们更想在教学中表明的是：凯库勒关于苯的环状结构的提出应该是建立在19世纪积累的关于苯的化学性质和取代物结构的大量知识的基础上，是科学家对苯的认识发展到一定阶段的必然结果。这有助于培养学生敢于质疑、独立思考的能力，树立辩证唯物主义的世界观，养成务实求真的科学态度。袁振东曾经指出化学史教育中存在三种易犯的错误，其中一种就是对引用的化学史材料缺乏考证[9]。例如有教师在讲授金刚石的制备时，引用法国化学家莫瓦桑在1893年发明人造金刚石的案例，而事实上这是一场骗局，是他的助手私下将一粒过去实验用过的金刚石混入实验材料中[10]。可想而知教师随意引用对科学历史有错误和虚假描述的材料，这对科学教学是有害的，不利于培养学生养成务实求真的科学态度。
3.3 在教学过程中注重引入最新的科学事实和研究成果
2013年5月著名的《science》杂志刊登了来自加州大学化学家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在这篇文章中，作者利用原子力显微镜拍摄了亚苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，从照片中能够非常清晰的看出苯分子的正六边形形状及原子间的成键形状。而在教学中，我们也正好教授到苯的内容，上课时笔者介绍了这幅图片，引起了学生极大的兴趣，不少成绩优异和参加化学竞赛的学生回家利用google搜索到这篇文章进行阅读，扩大了他们的阅读领域，增强了学习化学的兴趣。再如在教学过程中讲授氢键的时候，可以介绍我国研究员在2013年9月《Science》杂志上发表的最新研究成果[12]。中国国家纳米科学中心的研究人员利用原子力显微镜技术在实空间观测到分子间氢键和配位键相互作用（如图7所示），这是科学家第一次获得氢键在实空间的图像，该项研究开辟了一条对氢键研究的崭新实验途径，将对分子间相互作用研究起到巨大的推动作用。相信这样的最新科学研究成果介绍能够极大的激发学生的学习动机，拓宽他们的视野。
参考文献：
[1]江敏.专项大过关·有机化学基础[M].上海：华东师范大学出版社，2011：66.
[2]刘其凯.“苯”的教学设计[J].化学教学，2008，（3）：35～37.
[3]曹旭琴.“苯”的教学设计[J].中学化学教学参考，2011，（1～2）：29～31.
[4]杨频.人对苯分子结构的认识[J].化学通报，1975，（2）：41～49.
[5]苏敏.比凯库勒更早发表苯结构的化学家-约翰·约瑟夫·洛希米特小传[J].化学教育，1994，（5）：46～48.
[6]吴国庆.谁发现了苯的结构[J].中学生百科，2005，（7）：34～35.
[7]吴俊明，于淼，骆红山.科学课程中的技术教育（一）[J].化学教学，2013，（4）：9～12.
[8]于淼，骆红山，吴俊明.科学课程中的技术教育（二）[J].化学教学，2013，（5）：7～9.
[9]袁振东.化学史教育中易犯的错误[J].中学化学教学参考，2008，（12）：34-36.
[10]孟献华，吴裕良，李广洲.科学史教学中的伪科学史现象及其修正[J].教育科学研究，2011，（7）：63～66.
[11] Michael F. Crommie，Felix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.
[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.
